黛玉的评价印证了林如海对宝玉的风闻。
先天含着美玉出生，抓周只取脂粉钗环，偏偏形容身段、言谈举动都生得极像他爷爷年轻时的模样，故此极得祖母溺爱，每因孙辱师责子。
幸而那宝玉天性倒是不坏，也自得一番灵秀之气。奈何纵有俊秀聪明，只是不肯立足孔孟之道、委身经济之间，每日里怜香惜玉、柔情似水，只做富贵闲人。
这等子弟，既不从师长之规谏，又无心科考之腾达，必不能守祖先之根基。
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。
纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。
潦倒不通世务，愚顽怕读文章。
可怜辜负好韶光，于国于家无望。
简称：金玉其外凤凰蛋，混吃等死小儿郎。
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宝玉虽然是个没甚出息的败家子儿，但林如海却明白，这并不是什么大问题。
或者说，宝玉这样的“完美小废物”，恰恰还是贾家的福气。
贾府乃是开国功臣，根基颇深。
然孟子云：君子之泽，五世而斩。
也就是说，一个品行高尚，能力出众的君子，辛苦一生所成就的事业、家业，能够留给后代子孙的品行家风、恩惠福禄、财富家产，经过几代后人的折腾之后，就必然会消耗殆尽，不复存在。
贾家的先人为了避免这样的颓败命运，所以自贾家第二代开始，就已然决定着手布局，努力要从靠武功的纯“功臣派”转型。
希望家族能够有更多的后辈通过科举考试，要靠文臣仕途，让贾家后辈走上长远发展的良性循环。
所以荣国府第二代荣国公贾代善便将最小的女儿贾敏，许配给了姑苏林如海。之所以没有将爱女与“四大家族”进行政治联姻，乃是看中了林家“虽系钟鼎之家，却亦是书香之族”的未来。