本来河内国原本是幕府“三管领”之一畠山家的领地，在织田信长上洛以后，足利义昭和信长便将河内国的半国赐给了被三好家驱逐的三好义继。
这个做法其实挺两面不讨好，畠山家拥戴足利义昭上洛有功，在河内国的领地却被削了一半，自然有些不高兴。而三好义继原本是势力遍布十余国的三好家家督，现在就剩下小小的河内国半国，也对这样的决定感到不满。
为了夺回河内国全境，时任畠山家家督的畠山秋高便与义昭的近臣和田惟政勾结，在足利义昭的耳边说三好义继的坏话。
足利义昭自从暗通本愿寺之后，就觉得自己行了，还按照当初松永久秀给出的主意，和甲斐国的武田信玄联系上了。
如今眼看织田信长四面都是敌人，动了要独立自主念头的足利义在就迫不及待地开始展示自己征夷大将军的权力了。
足利义在首先便决定削弱三好义继的势力。这首当其冲被削的，便是三好义继的旧臣松永久秀。
织田信长上洛以后，足利义昭和织田信长曾经允诺将大和国赐给松永久秀。但是因为松永久秀曾经烧毁过东大寺的缘故，以兴福寺为首的大和国势力并不承认松永久秀的统治，扶持了僧兵武装的首脑之一筒井顺庆来对抗松永久秀，导致这件事一直搁置下来。
在足利义在看来，自己不能前脚刚刚拜托了织田信长的控制，后脚就落入松永久秀的掌握，所以为了为了敲打松永久秀，足利义昭将自己的养女嫁给了筒井顺庆，让筒井家成了自己的女婿。
松永久秀一看，当初我给你出主意在织田信长背后捅刀子的时候，你对我那个客气啊。
先如今，织田信长还没被打倒，你现在搭上武田信玄这颗大树之后，现在翻脸不认人了是吧？
“传闻说，松永久秀已经和三好义继暗通三好家，准备攻打河内了。”银次郎说道。
“风闻，终究是风闻。”织田信长此刻听不进任何反对的声音，“既然三好家有异动，你还不赶紧滚回摄津去？”
“遵命！”苦劝无果的银次郎只能灰溜溜的返回摄津去了。
元龟二年5月12日，织田信长调集50000大军，开始兵分三路的向长岛发起了第一次大规模攻势。
左路军由柴田胜家率领，从太田口方向进攻。
中路军由佐久间信盛率领，从小木江城附近的中筋口方向进攻。
织田信长则亲率右路军，从津岛口方向进攻。
由于受复仇之心驱使，织田信长下令实施焦土政策、焚毁临近地区的村落，但恶劣的自然环境还是限制了大军调动。长岛守军则利用自己对地形的熟悉，采用游击战法进行对抗，并联合附近的海盗骚扰调度不便的织田大军。