此时，狄奥多西亚某处酒馆里，参加民兵团的苏莱曼正在休憩。借着这一机会，他开始分析城市里各项细微但重要的变动：
“城市市民参与的军训要求跟民兵的训练内容很接近了，甚至还开始鼓励面包师、理发师等规定能免服军役的人群参与军训。民兵们参加的军事演练要求更是严格了许多，之前白天的14个小时里，民兵只需完成4小时工作就能去做自己的事情，可现在训练时间居然被增加到了6到8小时。
“而且，近些时日里，城里的鞑靼人和新月教徒的行动也受到了控制。有不良记录的更是三天两日被那帮守夜人突击搜查，其中以在克里米亚山脉以北居住过的新月教鞑靼人尤甚，好像还真抓到了些有不良意图的家伙。还好我记录干净，人身清白，不然估计1月时就被踢出民兵队伍了。
“看来，大的要来了。不过，也是机会。”想到这，苏莱曼的眼里仿佛有异样的光芒出现。
就在狄奥多罗对北面进行准备之际，在马其顿地区的塞萨洛尼基，一场持续了8年的围攻战即将落下帷幕。
在穆拉德二世继承奥斯曼苏丹之位前，他的父亲穆罕默德一世与在内战中支持他的东罗马帝国长期保持着良好的关系，而为了感激其支持，穆罕默德一世还特地把塞萨洛尼基，东罗马帝国的副都归还于当时的巴西琉斯曼努埃尔二世。但穆拉德二世继位后，立即改变了方针，开始针对帝国，比如1422年他就试图围攻君士坦丁堡。在围城失败后，为了不无功而返，他转而派兵去围攻塞萨洛尼基。
此时孱弱的帝国怎么可能守得住塞萨洛尼基？在第一轮围攻之后，由于民心涣散，士气低落，帖撒罗尼迦专制公安德罗尼卡不得不在咨询了君堡的意见后，决定在1423年把此城以5万杜卡特卖于威尼斯人。恰逢当时上台的威尼斯总督，也就是后来与狄奥多罗结盟的弗朗切斯科·福斯卡里是名不折不扣的激进扩张分子，作为鹰派的他立即答应了安德罗尼卡的请求，接受了他提出的条件，最终在7月后，威尼斯尊贵共和国接管了此城。
在接手了塞萨洛尼基后，奥斯曼的围攻算是告一段落，而威尼斯也趁着这空隙清洗了塞萨洛尼基里那些积极联系奥斯曼、试图以城市来谋求在苏丹国的高位的贵族们，虽然在第一轮围攻后，塞萨洛尼基的大多数贵族就直接带着家人老小和金银细软叛逃到了奥斯曼那去了。
虽然塞萨洛尼基易手，但穆拉德二世并不打算接受这一情况。1424年，双方谈判破裂，穆拉德二世称：“这座城市是我父系之财产。我的祖父巴耶济德，用他的力量将她从罗马人手中夺来。如果罗马人战胜了我，他们就有理由惊呼：‘他不公正！’但你们是来自意大利的拉丁人，为什么要闯入这些地方？你们自然可以选择离开，但若不从，我将上前攻亡尔等。”①因此，奥斯曼继续围攻塞萨洛尼基。
到了1430年，奥斯曼人针对塞萨洛尼基的围攻一共已经持续了八年之久了。但之前，奥斯曼对其的围攻说实话更多是围而不攻，因此威尼斯可以靠着他们无敌的海军力量维持着城市的补给。但这次不同了，“像这次攻势如此激烈的还是头一次，看来奥斯曼人这次是一定要攻下塞萨洛尼基了。”威尼斯海军的主将之一，安德烈亚·莫塞尼戈，在二月下旬的黄昏，他站在城头上，如此感慨。
“是啊，但我们不能战败。如果这次输了，那么就相当于我们把此城拱手让与突厥人，那么最尊贵共和国的商人在东地中海的贸易会受到打击，与黑海滨海城市塔纳的联系也会变难，我们家族的威望会受到打击，圣马可的荣光也会被玷污，这座城市里的基督徒不论是信仰公教或是正教的都会被伤害，我们的会以失败者之名被记在异教徒的史书上。无论是为了我们还是共和国，抑或是为了主，塞萨洛尼基都必须守住。”被威尼斯元老院派来的安东尼奥·迪多如是说，为了抗住奥斯曼人的围攻，他率领一队由3艘桨帆船组成的中队赶来增援，但收效甚微。
“该死的乔万尼·克里斯波，这个废物不仅没能守住他应守住的防线，还在奥斯曼人的威逼下反过来帮敌人威胁我们的补给。”副将安德烈亚·多纳托咒骂道，他说的是纳克索斯公爵乔万尼二世·克里斯波。纳克索斯作为威尼斯的附庸，不求支援但也该保持中立，可这个无能的废物在奥斯曼大军的威胁下，居然反水到奥斯曼那边来帮敌人围攻他们！
“如果西蒙大主教还活着就好了。”威尼斯佣兵的首领，已过壮年的保罗·康塔里尼低下头，叹了口气。他说的是去年刚刚过世的塞萨洛尼基正教会的大主教，塞萨洛尼基的西蒙。这是那位老者的存在，才勉强把一团散沙的人心拧在一起，如果不是西蒙多次在公开演说里汇聚人心，那么这帮威尼斯人早就因他们那恶劣的军纪被城内的希腊正教民众们绑起来献给奥斯曼人了。
说起来挺可笑的，明明威尼斯人在当初的协议里满口答应会保证塞萨洛尼基的正教徒们的基本生计，可到了1426年的冬天之时，被围之城的情况已然形同饥荒，致使居民们被迫仅靠面包充饥，即便如此仍然存在严重的供不应求。因此，威尼斯当局被迫从威尼斯本土运送更多小麦至此，极度贫瘠、死亡和穷困的状况让塞萨洛尼基的希腊民众越来越不安，就连那些先前欢迎威尼斯到来的人也开始动摇。食物的缺乏甚至还危及到该城的军防：因为许多用威尼斯小麦而非现金来进行支付的雇佣军守卫，会因为其口粮出现延迟而叛逃到突厥人那里。这种情况越来越糟，直到1430年的现在，在奥斯曼发动总进攻之时，许多士兵甚至都把自身的武器当掉，拿去换成食物来充饥了。
“这种城市怎么守得住啊？”多纳托一想到城内饿殍满地的惨状，不禁捂脸痛哭。
“没关系的，只要威尼斯的海军全数发起进攻，一切都会好起来的。”莫塞尼戈为了鼓舞军心，如此安抚道。就他这么说的同时，城外奥斯曼的阵地里传来了阵阵的火炮轰鸣之声，仿佛下一刻就要把城墙轰个粉碎。
“莫塞尼戈阁下，有句话我想跟你说一下。”迪多把他拉到一栋旁人听不到他们说话的瞭望塔塔楼上，告知了他一个悲惨的消息，“我刚得到消息，‘十人团’的鹰派，苏里亚诺伯爵的提议，也就是我上次告知您的，投入一支由14艘船组成的舰队、并对奥斯曼帝国采取更加果断的决策的那一提案，被元老院否决了。我们只能靠我们自己了。”
这消息宛如晴天霹雳，狠狠地砸在了莫塞尼戈的脑门上，“为什么不告诉我？”他晕乎乎地质问道。