六月
为了一次就攻下徐州，曹操还向袁绍借军，袁绍也派出了部将朱灵督三营军相助。
曹军从任城而出，一路以大势攻城拔寨，先后攻拔十余城，紧接着曹军大将于禁攻克广威，沿着泗水抵达徐州大城彭城下。
另有曹军前锋大将曹仁别攻陶谦部将吕由，破敌之后还与曹操合兵，一路往陶谦军主力郯县方向而去。
陶谦派出部将曹豹领兵在彭城下与于禁军迎战，却遭遇大败，彭城破。
为了遵照曹操的血洗徐州的命令，于禁放任麾下士卒的劫掠，使得大量百姓逃离彭城。
又遭遇曹军追杀，数万人被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。
彭城惨案震惊了整个徐州，原本节节败退的徐州诸君开始誓死力守，并对曹操开始口诛笔伐。
之后曹操见到前锋受阻，另派将领向东北攻费、华、即墨、开阳等城池。
由于曹操此次大军来攻，人数多达十数万，分路前进的情况下，本部还是有数万人马，不断向着郯县逼近。
等到曹操本部大军终于来到郯县城下，青州的援军刘备带着数千人抵达郯县东，准备在此与郯县的徐州军守望相助。
陶谦见刘备军抵达，心里放松了不少，在刘备的建议下，不能将所有的主力都放在郯县，而丢失其他城池，不然只有郯县独守，也不能持久。
因此陶谦派出部将救援被曹军围攻的诸县。
八月
曹操本部数万大军围攻郯县月余，都没有攻克，眼见军中粮草告急，曹操十分愤怒，眼见仇敌就在对面的城中却报仇不得，这让曹操的脾气一天比一天坏。
“废物，都是废物，小小的郯县，五万大军围攻了一个月，都没有攻下，其余各处的进度也是慢如蜗牛，这样下去，我的仇如何能报？”
面对曹操愤怒的指责，同样是丧服打扮的众将无颜以对。正巧如今的军粮告急，坚持不了几日了，而且这郯县看上去也不是几日间就能够攻下的。
正当曹操在抒发愤怒时，一个想要媚上的将领对曹操道：“主公，如今郯县既然不得，不如转而攻打其他县城，尽屠其民，不仅能够报了主公的杀父之仇，也能削弱徐州的抵抗力量。